Ani bir ayrılıkla sonuçlanan ilişkisinin ardından kendini toparlamaya çalışan Jen Kornfeldt (Katherine Heigl) bir daha asla aşık olamayacağını düşünmektedir. Ancak, ailesiyle birlikte gittiği Fransa tatili sırasında hayallerinin erkeği, etkileyici ve yakışıklı Spencer Aimes (Ashton Kutcher) ile tanışır.

Nikki muhteşem yakışıklı, hayatının devamını kadınların istediklerini vererek sağlayan ama jigolo olmayan seksi bir dolandırıcıdır. Nikki'nin son zaferi, daha önce hiç sahip olmadığı kadar çok şey vaadeden orta yaşlı avukat Samantha'dır. Ancak daha sonra Nikki, kendisiyle aynı yaşta olan güzel garson Heather ile tanışır. Samantha'nın yurt dışında olduğu bir zamanda Heather, Nikki'yi Samantha'nın evinde ziyarete gelir.

Parti delisi karizmatik Jack Fuller ve ticaretle uğraşan Joy McNally'nin tesadüfi olarak Las Vegas’ta paylaştıkları gürültülü bir haftasonu, onlar için hayal meyal anlardan çok hatırlanacak izler bırakır…Bu iki tatilci New York’lu, hiçbir acı hissetmedikleri o anda Vegas-stili bir evlilik sözleşmesine imza atmamış olsalardı, kim bilir belki herşey farklı olurdu

Fiziksel bir ihtiyaca, muhteşem bir çözüm gibi başlayan bu durum, Adam’ın duygularını yanlışlıkla yatağa taşımasıyla karışık bir hal alır.(Ayrıca hastane dolabına, arabanın arka koltuğuna, yatay pozisyona geçilmesini sağlayan her yere taşımasıyla da...) Sonunda ikisi de baştan beri engellemeye çalıştıkları ipleri çözmeye çalışırken, yumak olurlar ve bir sorunun cevabını bulmaya çalışırlar: İki arkadaş, işe aşkı karıştırmadan sadece cinsellik yaşayabilir mi?"